Группа образована в 1968 году в Великобритании.
Пай Хастингс — гитара, вокал
Дэвид Синклер — клавишные
Ричард Синклер — бас-гитара, вокал
Ричард Кафлэн — ударные
Одна из некогда ведущих групп английского прогрессивного рока Caravan сформировалась в 1968 году на базе известного коллектива Wilde Flowers, в котором в разное время играли все четыре музыканта. Одна из самых первых композиций Caravan называлась «Where But For Caravan Would I» — эта 10-минутная вещь стала центральной на дебютном альбоме группы и своего рода заявкой на последующую стилистику Caravan. Несмотря на успех композиции у поклонников психоделического рока, альбом, в целом, прошел незамеченным. Ко второй пластинке музыканты подошли более ответственно — весь материал на альбоме «If Could Do It All Over Again... Here» был организован как мини-сюиты, наиболее удачной из которых получилась «For Richard», которую Дэвид Синклер посвятил своему младшему брату Ричарду. Участие в записи альбома саксофониста и флейтиста Джимми Хастингса — брата Пая Хастингса — позволило Caravan значительно усилить саунд и добиться интересного смешения стилей — поп-музыки, джаза и классики.
В составе Caravan с самого начала были два очень сильных вокалиста, Пай Хастингс и Ричард Синклер, а опытный клавиш ник Дэвид Синклер, тяготевший к продолжительным виртуозным соло, умел придать законченную форму даже сырому материалу. Эта его способность очень пригодилась при записи следующего диска — «In The Land Of Grey And Pink», который был разбит на две самостоятельные части: первую — легкую, почти попсовую, написал Ричард Синклер, вторую, по сути дела сюиту — «Nine Feet Underground», создал Дэвид Синклер. До сих пор специалисты считают этот альбом одним из лучших в репертуаре Caravan и ярчайшим образцом английского прогрессивного рока.
В августе 1971 года, когда Caravan достигли пика творческой формы, Дэвид Синклер покинул группу. С этого момента Caravan утратили свой импровизационный потенциал и под влиянием Хастингса качнулись в сторону более коммерческой музыки (Хастингс всегда считал себя в первую очередь певцом и только потом гитаристом; во время своего лидерства в Caravan он считанные разы отваживался на гитарные соло). Тем не менее Ричард Синклер сумел настоять на своем видении концепции следующего диска, и пластинка «Waterloo Lily» получилась фактически джаз-роковой (в ее записи участвовал пианист Стив Миллер, которого музыканты пригласили в качестве замены для Дэвида Синклера). Несмотря на явные музыкальные достоинства альбома, это была уже не музыка Caravan: сказалось участие в проекте гитариста Фила Миллера и саксофониста Лола Коксхилла, которые привнесли в музыку группы отчетливое влияние джаза. Единственным напоминанием о прежних Caravan оказалась длинная полифоничная композиция «The Love In Your Eye», для которой аранжировку струнных сделал Джимми Хастингс (он же сыграл и великолепное соло на флейте). Вскоре после этого Ричард Синклер, Стив Миллер и Фил Миллер организовали новую группу Hatfield And The North, а Хастингс и Кафлэн были вынуждены в срочном порядке реорганизовывать Caravan — вначале они пригласили в группу скрипача, флейтиста и гитариста Джеффа Ричардсона, вслед за которым пришли два других музыканта, Дерек Остин и Стюарт Эванс. В обновленном составе Caravan провели турне по Великобритании, по возвращении из которого Остин и Эванс покинули группу; бас-гитаристом стал Джон Перри. Ни один клавиш ник не устраивал Хастингса, поэтому для записи нового альбома он пригласил Дэвида Синклера — Синклер некоторое время играл в группе в качестве временной замены пианиста, но вскоре согласился вернуться в Caravan как полноценный член группы. Однако несмотря на его возвращение пластинка «For Girls Who Grow Plump In The Night» свидетельствовала о все большем отходе от прежних концепций и принципов Caravan.
В 1973 году Caravan дали концерт в Лондоне, во время которого играли в сопровождении симфонического оркестра — этот концерт был издан в 1974 году на пластинке «Caravan And The New Symphonia». Альбом большого успеха не имел, и сразу же после его выхода группу покинул Джон Перри, место которого занял бывший бас-гитарист Curved Air Майк Уэджвуд. Через некоторое время Дэвид Синклер снова вышел из состава Caravan, на этот раз окончательно — к сожалению, ни один из его последовавших за этим сольных проектов успеха не имел. В Caravan его заменил опытный клавишник и композитор Джен Шелхаас, однако лидеры группы практически лишили его возможности участвовать в создании авторских вещей для новых альбомов и использовали исключительно как инструменталиста. Записанная в тот период пластинка «Blind Dod At St Dunstans» получилась откровенно коммерческой и никак не способствовала поддержанию реноме группы.
После полутора лет непрерывных изменений состава в конце 1976 года Caravan наконец более или менее стабилизировались — Уэджвуд переехал в Америку, а на его место пришел новый бас-гитарист Дек Мессе- кар (до того он вместе с Джоном Этериджем из Soft Machine и Иэном Мосли — позже Marillion — играл в группе Darryl Way's Wolf). В новом составе при продюсерской поддержке знаменитого Тони Висконти Caravan записали очередной диск «Better By Far», который, несмотря на оптимистичное название, оказался столь же невыразительным, как и подавляющее большинство его предшественников.
Почувствовав, что дела группы развиваются в нежелательном направлении, музыканты решили законсервировать проект: Пай Хастингс попытался начать сольную карьеру, Ричард Кафлэн играл с разными группами в Кентербери, Джефф Ричардсон присоединился к Penguin Cafe Orchestra, а Шелхаас и Дэвид Синклер вместе с Ричардом Синклером вошли в состав Camel — с этой группой они участвовали в турне 1978— 1979 годов.
Осенью 1979 года Caravan реорганизовались в прежнем составе (за исключением Дэвида Синклера), а спустя год записали пластинку «The Album», которая свидетельствовала о том, что группа постепенно выбирается из кризиса. Пластинка «Back To Front» развила успех, а концертное турне позволило Caravan напомнить о своем существовании всем тем, кто раньше считали группу одной из лучших в британском арт-роке. В 1983 году Caravan отпраздновали свое 25-летие концертом в клубе «Марки», а в 1985 году с успехом выступили на фестивале в Кентербери. Однако послеэтого группа вновь надолго замолчала и всплыла только в 1990 году. Новая полномасштабная реформация Caravan состоялась в 1994 году — Пай Хастингс, Дэвид Синклер и Джимми Хастингс объединили усилия с Джеффом Ричардсоном, Ричардом Кафлэном и ветераном английского рока бас-гитаристом Джимми Левертоном и в таком составе записали студийный альбом «The Battle Of Hastings», который был выпущен в 1995 году.